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(R)-1-(1-萘基)乙醇是合成非肌动蛋白和双氢[1H]-喹啉-2- 1衍生物的重要手性底物。本文报道了使用近平滑念珠菌(Candida parapsilosis)全细胞生物催化将(S)-1-(1-萘基)乙醇立体转化为(R)-1-(1-萘基)乙醇。近平滑念珠菌具有必需的氧化还原系统,用于立体转化仲醇。反应条件(温度,时间,pH,有机溶剂等)对立体反转过程有着显著影响,研究最佳条件是反应温度为30℃,细胞质量浓度为200mg /ml,pH 7(50mM磷酸盐缓冲液),振荡速度为200rpm,反应时间为12小时,在此最佳条件下(R)-1-(1-萘)乙醇的产率为88%,产率为100%。

通过对外消旋体与微生物细胞的区域选择性和立体选择性同时氧化,首次开发了一种制备几种对映体纯1,2-二醇的简单绿色方法。鞘氨醇单胞菌属HXN-200催化3-O-苄基甘油1的区域和立体选择性氧化为相应的α-羟基醛5,然后催化α-羟基羧酸6。外消旋3-氧苄基甘油1与鞘氨醇单胞菌HXN-200静止细胞同时进行生物氧化,获得99.2%对映体过量(ee)和32%产率的(S)-1,外消旋1-(4-氯苯基)-1,2-乙二醇2,1-(4-甲基苯基)-1,2-乙二醇3和苯基-1,2-乙二醇4的类似的生物氧化,获得(R)-2为98.4% ee和48%产率,(R)-3为99.6% ee和45%产率,和(R)-4为98.7% ee和36%产率。这些是迄今为止已知最好的结果,是酶促合成有用和有价值的二醇(S)-1和(R)-2–4的最佳结果。

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